云南烤烟KRK26特征香气分析
探究烤烟品种KRK26香韵风格，分析其重要致香成分及内在关系，为开发其工业可用性提供参考依据。
通过感官辅助凝胶渗透色谱(gel permeation chromatography，GPC)分离筛选出关键香韵特征组分，采用气相色谱—质谱联用仪分析确定特征组分的重要致香成分，并结合相对香气活力值进行关键香气成分分析。
感官辅助GPC分离得到5个(F2~F6)具有明显香韵特征的组分，其中，F2~F3清香香韵明显，F5~F6则呈焦甜香香韵。F2组分香韵特征以清甜香为主，辅以豆香，关键香气成分为金合欢醇和对甲基苯乙酮；F3组分带有强烈的清香，伴有花香和干草香韵，关键香气成分为金合欢醇和α-亚麻酸；F4组分以浓烈的花香和果香为主，底部有浓烈干草香香韵，关键香气成分为(+)-柠檬烯、柠檬醛、茄酮和香叶醇等；F5组分以苯乙酸带有的蜜甜香为主，辅以轻微焦甜香香韵；F6则具有强烈的焦甜香香韵，关键香气成分为麦芽酚和5-羟甲基糠醛等。
KRK26香气风格以清香和焦甜香香韵为主，辅以花香和果香等香韵特征。
Analysis of Characteristic Aroma of Flue-cured Tobacco KRK26 in Yunnan Province
To explore the flavor style of flue-cured tobacco variety KRK26, analyzing the important aroma components and internal relations, and to provide reference for the industrial availability of KRK26.
Sensory as the guide, the key characteristic aroma components were separated and screened by gel permeation chromatography (GPC), and the aroma components of the characteristic components were determined by GC-MS method, and the key aroma components were analyzed in combination with the relative odor activity value (ROAV).
Five components (F2-F6) were obtained by sensory assisted GPC. Among them, F2-F3 showed delicate fragrance, while F5-F6 showed caramel aroma. The F2 component showed sweet fragrance with bean scent, the key aroma components were (2E,6E)-farnesol and 4′-methylacetophenone; the F3 component showed strong fragrance, floral and hay, the key aroma components were (2E,6E)-farnesol and linolenic acid; F4 fragrance with strong floral fragrance, fruit fragrance, the bottom of the strong hay scent, the key aroma components were (+)-limonene, citral, 6,8-nonadien-2-one,8-methyl-5-(1-methylethyl)-,(5S,6E)-, 2,7-dimethyl-2,6-octadiene and so on; the F5 component showed mainly honey sweet from phenylacetic acid; with a slight caramel aroma, while maltol, 5-hydroxymethylfurfural and other aroma components were found in F6 with a strong caramel aroma.
The aroma style of KRK26 is mainly fragrance and caramel aroma, supplemented by floral and fruity fragrance.
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在最近二十多年，唇形科(Lamiaceae)的范围不断扩大。在普遍被接受的HARLEY等[1]的唇形科系统中，唇形科包括7个亚科[筋骨草亚科(Ajugoideae)、野芝麻亚科(Lamioideae)、荆芥亚科(Nepetoideae)、Prostantheroideae、黄芩亚科(Scutellarioideae)、Symphorematoideae和 牡荆亚科(Viticoideae)]和10个位置未定的属[Acrymia Prain、紫珠属(Callicarpa)、歧伞花属(Cymaria Benth.)、辣莸属(Garrettia Fletch.)、全唇花属(Holocheila Kudo S. Chow)、膜藻藤属(Hymenopyramis Wall. Ex Griff.)、喜雨草属(Ombrocharis Hand.-Mazz.)、Peronema Jack、Petraeovitex Oliv.和柚木属(Tectona L)]，共236个属7 000多种。2016年，LI等[2]根据叶绿体DNA序列对唇形科进行了系统发育重建，又新建立了3个亚科：Cymarioideae、Peronematoideae和Premnoideae，紫珠属和柚木属的系统位置仍然待定。2017年，LI等[3]又发表了紫珠亚科(Callicarpoideae)和柚木亚科(Callicarpoideae)。这样，唇形科共包括了12个亚科236个属。虽然唇形科的系统关系得到很大改善，但亚科内各属属间及属内关系仍需进一步理清。形态学特征和分子特征的结合能更好地解决系统学问题[4]，而作为广义形态学一个重要组成部分的植物胚胎学在解决不同等级的分类学问题时都有一定的参考价值[5]。相对于丰富的种类和广泛的用途，唇形科的胚胎学资料相当缺乏，补充唇形科胚胎学资料十分必要。
百里香属(Thymus Linn)是唇形科十大属之一，含有220多种[1]。在传统分类系统中，百里香属被置于野芝麻亚科[6]；在分子系统中又被移到荆芥亚科[1-3]。百里香属虽为一个大属，胚胎学研究却几为空白。本研究拟以地椒(Thymus quinquecostatus Celak)为代表观察百里香属的胚胎学特征，填补百里香属胚胎学研究的空白，补充唇形科胚胎学资料，验证胚胎学特征是否支持将其移至荆芥亚科。
地椒分布于中国的山东、辽宁、河北、河南、山西等地以及朝鲜和日本[6]，具有多种用途。地椒具有令人愉悦的香味，很早就被作为一种香料蔬菜和天然调味品[7]；植物体精油含有多种成分，为天然香料[7]；喜光，耐干旱瘠薄，抗强风，可应用于屋顶绿化和生态地被修复；蔓地匍匐，株型小巧，气味芳香，花开浓密，也可作草坪地被、花坛及盆栽花卉，极具潜在园林价值[7]；也是一种极好的蜜源植物；地上部分入药，具有祛风解表、行气止痛之功效，植物体可提取抑菌物质和抗氧化物质[8-9]。
地椒虽然开发利用前景广阔，但目前基本处于野生状态。野生植物的推广利用需要引种驯化，而引种驯化最为方便的方式是通过种子繁殖。地椒虽然花朵繁密，但我们在野外观察发现其结实率较低。我们拟通过研究地椒的有性生殖过程，探索其结实率低的原因。小孢子发生和雄配子体发育是植物有性生殖过程的重要方面，研究该过程除了填补百里香属的胚胎学研究空白、补充唇形科胚胎学资料，对探究地椒结实率低和未来的引种驯化也将提供重要的基础资料。
1. 材料与方法
试验用地椒采自威海市昆嵛山下楚岘村北低矮山坡。取不同发育时期的花蕾和花朵固定并保存于FAA固定液(V50%酒精:V福尔马林:V醋酸=90:4:6)中。苏木精整体染色后，常规石蜡制片法制片，Olympus DP-70显微摄影系统下观察并拍照。
2. 结果与分析
2.1 花药壁发育
地椒的每朵花有4枚花药，每个花药有4个药室(图1a)。花药发育初期，花药原基角隅处细胞分裂快，在花药的纵切面上可看到1列体积较大染色较深的细胞，为孢原细胞(图1b)。孢原细胞平周分裂生成初生壁细胞和初生造孢细胞 (图1c)，初生壁细胞继续进行平周分裂，形成外层和内层(图1d)，外层进一步平周分裂形成药室内壁和中层(图1e)，内层不分裂，直接发育成绒毡层(图1f)；发育完好的花药壁包含4层细胞，由外到内依次是表皮、药室内壁、中层和绒毡层(图1f)。根据DAVIS[10]的研究可知：地椒的花药壁发育类型属于双子叶型。绒毡层细胞初为单核，发育成熟时为二核(图1f)。除了由初生壁细胞发育而来的绒毡层，地椒的药隔向小孢子囊内突入部分的表皮细胞也分化成具有二核的腺质细胞(图1f)，ENDRESS[11]认为这种药隔发育来的腺质细胞具有绒毡层的功能，称之为花粉囊类胎座(pollen sac placentoid)。在小孢子发生和花粉粒发育过程中，中层退化消失，绒毡层也逐渐原位解体退化(图1g)，到成熟三细胞花粉粒时期(图1h)，花药壁只剩下表皮和具纤维性加厚的药室内壁细胞。有的花药绒毡层细胞在小孢子母细胞时期就呈现退化的状态(图1j)。
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图 1 地椒小孢子发生和雄配子体发育注：a)花药横切，显示四孢囊；b)花药纵切，箭头示一列孢原细胞；c)孢原细胞分裂生成初生壁细胞和初生造孢细胞；d)初生壁细胞平周分裂形成外层和内层，箭头示正在分裂的细胞；e)外层平周分裂产生药室内壁和中层；f)四层药壁由外向内，依次为表皮(ep)、药室内壁(en)、中层(ml)和绒毡层(ta)，并且花粉囊类胎座开始形成(白色箭头)，黑色箭头指向小孢子母细胞；g)单核小孢子时期绒毡层呈退化状态，中层基本退化完全；h)成熟花粉时期，花药壁只剩表皮残迹与径向和内切向纤维加厚的药室内壁；i)三细胞成熟花粉；j)小孢子母细胞时期绒毡层提早退化；k)减数分裂II末期；l)正四面体型的四分体；m)单核靠边期花粉粒；n)四分体时期小孢子败育；o)同一花粉囊有正常的成熟花粉粒和败育的花粉粒；p)同一花粉囊的花粉粒发育不同步；q)同一朵花中花药败育情况不同：花粉囊内花粉全部败育(白色箭头)、花粉囊内花粉部分败育(黑色箭头)。Figure 1. Microsporogenesis and male gametogenesis of T. quinquecostatusNote: a) transverse section of the anther showing four microsporangia; b) longitudinal section of the anther, the arrow points to the archesporial cells in a row; c) archesporial cells undergo mitosis to produce primary wall cells and primary sporogenous cells; d) the primary wall cells undergo periclinal division to produce the outer layer cells and inner layer cells, the arrow points to the cell that are dividing; e) the outer layer cells divide into the endothecium and the middle layer; f) the four layers anther wall: the epiders (ep), the endothecium (en), the middle layer (ml) and the tapetum (ta). The pollen sac placentoid is formed; g) at the 1-nuclear microspore stage, the tapetum is being degraded and the middle layer is almost disappear; h) the anther wall before shedding showing the remains of the epiders and the fibouse endothecium with elongate radial and tangential wall; i) 3-celled mature pollen; j) the taptum degenerates at the stage of microspore mother cell; k) meiosis telophase II; l) tetrahedral tetrad; m) pollen grain with a large central vacuole; n) some of the abortive microspores at the stage of tetrad; o) normal and abortive mature pollen grains in the same pollen sac; p) normal mature pollen grains and undeveloped pollen grains; q) anther abortion is different in the same flower：all the pollens are abortive in a pollen sac (white arrow); part of the pollens are abortive in a pollen sac (black arrow).2.2 小孢子发生和雄配子体发育
地椒花药发育的早期，位于花药原基角隅处的孢原细胞分裂形成初生壁细胞和初生造孢细胞，初生造孢细胞不经过分裂，直接发育形成小孢子母细胞。小孢子母细胞减数分裂形成正四面体型的四分体(图1k、l)，四分体由共同的胼胝质壁包围，同时各小孢子之间也被胼胝质壁分隔。由图1k可看出：减数分裂Ⅱ末期，4个小孢子核在同一个细胞内，可知小孢子的分隔壁是同时形成的，因而小孢子母细胞的胞质分裂为同时型。随着发育的进行，包围四分体的胼胝质逐渐溶解，4个小孢子解散出来，单核小孢子逐渐液泡化，形成中央大液泡，将细胞核挤到花粉粒靠壁的位置(图1m)，此为单核靠边期小孢子。此后，小孢子进行1次有丝分裂，形成1个生殖细胞和1个营养细胞，并逐渐积累营养物质，发育成具有6个萌发沟的三细胞成熟花粉粒(图1i)。
2.3 花粉粒败育现象
地椒花粉粒发育过程中在不同时期出现不同程度的败育现象：(1)在小孢子四分体时期，组成四分体的小孢子中有1~3个或全部染色深、形状扁平的小孢子(切片上不能同时看到4个)(图1n)。(2)在花药即将开裂时，同一个花粉囊内可同时观察到饱满和空瘪的花粉粒(图1o)。(3)在同一个花粉囊中，花粉粒的发育有时不一致，有的已经发育为二细胞花粉粒，而有的则仍处在单核靠边期(图1p)。(4)在同一朵花中，有时4个花药的花粉粒全部败育，有时仅部分花药的部分花粉粒发育正常(图1q)。
3. 讨论
3.1 地椒小孢子发生和雄配子体发育特征
HARLEY等[1]总结了唇形科小孢子发生和雄配子体发育特征：花药壁发育为双子叶型、药室内壁有纤维性加厚[除闭花受精的宝盖草(Lamium amplexicaule L.)外]、腺质绒毡层具多个细胞核、小孢子母细胞胞质分裂为同时型、小孢子四分体为四面体型或十字交叉型、成熟花粉粒除了荆芥亚科的为6萌发沟3-细胞型外，其他的一般是3萌发沟2-细胞型。位于荆芥亚科的地椒，其小孢子发生和雄配子体发育特征与唇形科的基本一致，只有绒毡层细胞核数与HARLEY等[1]的总结不同。在HARLEY等[1]的总结中，唇形科的绒毡层具多个细胞核[1]，而JOHRI等[12]则认为唇形科的绒毡层含有2个细胞核。地椒的绒毡层细胞含有2个细胞核；而唇形科其他几种植物，如：黄芩、石香薷和单叶蔓荆等绒毡层细胞也均含有2个细胞核[13-15]，因此，我们认为HARLEY等[1]关于唇形科绒毡层细胞的细胞核数描述有误。具6个萌发沟3-细胞型成熟花粉粒是荆芥亚科的典型特征[1-2]，地椒的花粉粒也具6个萌发沟3-细胞型，符合荆芥亚科的典型特征，这一点支持分子系统中[1-2]将百里香属从野芝麻亚科移至荆芥亚科。ENDRESS[11]发现唇形目的植物普遍具有花粉囊类胎座，而地椒具有花粉囊类胎座，这与我们的发现一致。虽然没有使用“花粉囊类胎座”这个词，但在黄芩[13]、石香薷[14]和单叶蔓荆[15]中也有来自药隔的绒毡层的描述，即花粉囊类胎座。
3.2 地椒花粉粒败育
地椒花粉粒的败育从四分体时期就已开始。有时四分体中的1~3个甚至全部的4个小孢子都呈扁平色深，显现出败育迹象。地椒有些花粉囊的绒毡层有提前和延迟退化的现象，这可能是导致四分体不正常的原因。在小孢子从四分体解散后的发育过程中，可看到同一个花粉囊的花粉粒发育有不同步的现象；在即将开裂花药的同一花粉囊可看到正常的花粉粒和空瘪的花粉粒。考虑到地椒相对干旱瘠薄的生境，我们推测营养和水分不足也可能是导致地椒花粉粒败育的因素之一。而花粉粒败育会影响到结实率，地椒的花粉粒败育普遍，可能是造成其结实率低的原因之一。未来的研究中将探讨地椒结实率低的其他原因，包括大孢子发生和雌配子体发育及胚和胚乳的发育等。
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表 1 组分致香成分分析
Table 1 Analysis of aroma components
香韵
fragrance保留时间/min
retention time化合物
compound含量/% content F2 F3 F4 F5 F6 清香
delicate fragrance12.07 香草酸 vanillic acid — — — — 3.52 13.21 茄酮
6,8-nonadien-2-one, 8-methyl-5-(1-methylethyl)-, (5S,6E)-6.35 3.48 2.45 — 14.30 莰烯 camphene — — 1.09 — — 19.41 巨豆三烯酮
4-(but-2-en-1-ylidene)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone— 0.76 0.64 — — 23.90 新植二烯
7,11,15-trimethyl-3-methylidenehexadec-1-ene1.66 1.30 17.33 2.99 — 25.53 金合欢基丙酮
6,10,14-trimethyl-5,9,13-pentadecatrien-2-one— — 0.74 — — 果香
fruity fragrance5.33 (+)-柠檬烯 (+)-limonene — 0.74 0.52 — — 6.26 柠檬醛 citral — — 0.69 — — 16.17 糠酸甲酯 methyl 2-furoate 11.73 — — — — 花香
floral fragrance17.10 金合欢醇 (2E,6E)-farnesol 0.95 6.46 — — — 24.04 植酮 6,10,14-trimethyl-2-pentadecanone — — 0.92 — — 27.15 香叶醇 2,7-dimethyl-2,6-octadiene — — 5.11 — — 甜香
sweet aroma5.69 苯乙酸 phenylacetic acid — — — 6.04 — 焦甜香
caramel aroma5.40 5-羟甲基糠醛 5-hydroxymethylfurfural — — — 39.40 13.66 5.73 麦芽酚 maltol — — — — 2.43 豆香
bean scent8.75 对甲基苯乙酮 4′-methylacetophenone 2.61 — — — — 其他香气成分
other aroma components26.31 棕榈酸 palmitic acid 5.88 7.47 3.50 — — 27.03 棕榈酸乙酯 ethyl palmitate — — 0.59 — — 27.14 角鲨烯 squalene 1.64 3.78 2.80 — — 30.92 α-亚麻酸 linolenic acid — 2.98 — — — 38.51 西松烯 cembrene — 1.49 1.63 — — 
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表 2 致香成分的香气特征
Table 2 Aroma characteristics of aromatic components
序号
No.化合物
compound香气特征
aroma characteristics序号
No.化合物
compound香气特征
aroma characteristics1 香草酸
vanillic acid清香、干草香
fragrance, hay scent12 5-羟甲基糠醛
5-hydroxymethylfurfural焦甜香、春黄菊花的气味
caramel sweet aroma, the smell of spring chrysanthemums2 茄酮
6,8-nonadien-2-one, 8-methyl-5-(1-methylethyl)-, (5S,6E)-新鲜胡萝卜香味
fresh carrot scent13 麦芽酚
maltol浓烈焦糖香
strong caramel aroma3 莰烯
camphene樟脑香气
camphor aroma14 金合欢醇
(2E,6E)-farnesol铃兰花香气、青香和木香香韵
Convallaria keiskei Miq. aroma with green and wood aromas4 巨豆三烯
4-(but-2-en-1-ylidene)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone烟草香、干果香、辛香底蕴
tobacco aroma, dried fruit aroma, spicy inside15 植酮
6,10,14-trimethyl-2-pentadecanone花香
fragrance of a flower5 新植二烯
7,11,15-trimethyl-3-methylidenehexadec-1-ene清香、干草香
fragrance, hay scent16 香叶醇
2,7-dimethyl-2,6-octadiene具有温和、甜的玫瑰花气息
a mild, sweet rose6 金合欢基丙酮
6,10,14-trimethyl-5,9,13-pentadecatrien-2-one强烈的、甜的植物气味
strong, sweet plant smells17 棕榈酸
palmitic acid甜的蜡脂气味
sweet wax smell7 对甲基苯乙酮
4′-methylacetophenone强烈的山楂似香气、果香、花香
strong hawthorn-like aroma, fruity, fragrance of a flower18 棕榈酸乙酯
ethyl palmitate甜的蜡脂气味
sweet wax smell8 苯乙酸
phenylacetic acid甜、蜂蜜、花香
sweet, honey like, fragrance of a flower19 角鲨烯
squalene微有令人愉快的气味
slightly pleasant smell9 (+)柠檬烯
(+)-limonene愉快新鲜橙子香气
pleasant fresh orange aroma20 α-亚麻酸
linolenic acid有植物油香味
aroma of vegetable oil10 柠檬醛
citral浓郁的柠檬香味
rich lemon scent21 西松烯
cembrene木、粉香气
wood, powder aroma11 糠酸甲酯
methyl 2-furoate果香、蘑菇似的香气
fruity aromas, mushroom-like aromas
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表 3 不同组分致香成分的ROAV值
Table 3 ROAV values of different aromatic components
保留时间/min
retention time化合物
compound阈值/(mg·kg−1)
threshold valueROAV值
ROAV valueF2 F3 F4 F5 F6 5.33 (+)-柠檬烯 (+)-limonene 0.270 — 0.210 2.970 — — 5.40 5-羟甲基糠醛 5-hydroxymethylfurfural 1000.000 — — — 0.170 0.120 5.69 苯乙酸 phenylacetic acid 2.500 — — — 100.000 — 5.73 麦芽酚 maltol 1.240 — — — — 100.000 6.26 柠檬醛 citral 0.030 — — 42.930 — — 8.75 对甲基苯乙酮 4′-methylacetophenone 0.020 15.200 — — — — 12.07 香草酸 vanillic acid 1300.000 — — — — 0.330 13.21 茄酮
6,8-nonadien-2-one, 8-methyl-5-(1-methylethyl)-, (5S,6E)-1.820 0.770 0.120 1.640 — — 16.17 糠酸甲酯 methyl 2-furoate 未查到 not found — — — — — 14.30 莰烯 camphene 未查到 not found — — — — — 17.10 金合欢醇 (2E,6E)-farnesol 0.024 100.000 15.490 — — — 19.41 巨豆三烯酮
4-(but-2-en-1-ylidene)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone10.040 — 0.020 0.280 — — 23.90 新植二烯
7,11,15-trimethyl-3-methylidenehexadec-1-ene未查到 not found — — — — — 24.04 植酮 6,10,14-trimethyl-2-pentadecanone 未查到 not found — — — — — 25.53 金合欢基丙酮
6,10,14-trimethyl-5,9,13-pentadecatrien-2-one未查到 not found — — — — — 26.31 棕榈酸 palmitic acid 10.000 0.270 0.040 0.590 — — 27.03 棕榈酸乙酯 ethyl palmitate 2.000 — — 3.600 — — 27.14 角鲨烯 squalene 5.780 0.980 0.150 2.100 — — 27.15 香叶醇 2,7-dimethyl-2,6-octadiene 0.075 — — 100.000 — — 30.92 α-亚麻酸 linolenic acid 0.005 — 100.000 — — — 38.51 西松烯 cembrene 未查到 not found — — — — —
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1. 刘孟奇, 王小巧, 罗晓铮, 代丽萍, 陈随清. 碎米桠小孢子发生与雄配子体发育. 种子. 2020(03): 43-47 . 
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