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云南山牡荆化学成分研究

陈亚萍, 何承刚, 孙忠文, 邵娅婷, 张君, 徐俊驹, 李玉鹏

陈亚萍, 何承刚, 孙忠文, 等. 云南山牡荆化学成分研究[J]. 云南农业大学学报（自然科学）, 2018, 33(4): 768-771. DOI: 10.12101/j.issn.1004-390X(n).201706050
引用本文: 陈亚萍, 何承刚, 孙忠文, 等. 云南山牡荆化学成分研究[J]. 云南农业大学学报（自然科学）, 2018, 33(4): 768-771. DOI: 10.12101/j.issn.1004-390X(n).201706050
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Yaping CHEN, Chengang HE, Zhongwen SUN, et al. Studies on the Chemical Constituents from Vitex quinata in Yunnan[J]. JOURNAL OF YUNNAN AGRICULTURAL UNIVERSITY（Natural Science）, 2018, 33(4): 768-771. DOI: 10.12101/j.issn.1004-390X(n).201706050
Citation: Yaping CHEN, Chengang HE, Zhongwen SUN, et al. Studies on the Chemical Constituents from Vitex quinata in Yunnan[J]. JOURNAL OF YUNNAN AGRICULTURAL UNIVERSITY（Natural Science）, 2018, 33(4): 768-771. DOI: 10.12101/j.issn.1004-390X(n).201706050
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云南山牡荆化学成分研究

  • 1.

    昆明医科大学 药学院暨云南省天然药物药理重点实验室，云南 昆明  650500

  • 2.

    云南农业大学 烟草学院，云南 昆明 650201

基金项目: 国家自然科学基金项目（31360080，21202066）；云南省中青年学术技术带头人后备人才培养项目（2014HB013）；云南省高等学校卓越青年教师特殊培养计划项目（6011521120）；昆明医科大学青年教师培养特殊支持计划项目（J1301306611）
详细信息
    作者简介:

    陈亚萍（1981— ），女，云南宣威人，硕士，实验师，主要从事天然药物化学和药物代谢研究。E-mail： chenyaping81@126.com

    通信作者:

    徐俊驹（1977— ），男，湖北武汉人，博士，教授，主要从事植物化学研究。E-mail： junjuxu007@126.com

    李玉鹏（1978— ），男，云南宣威人，硕士，副教授，主要从事天然产物化学和药理学研究。E-mail： liyupeng26@126.com

  • 中图分类号: R 284.1

摘要:
目的 研究产于云南西双版纳地区山牡荆的化学成分。
方法 利用色谱技术对山牡荆根的乙醇提取物进行分离纯化，通过波谱分析方法鉴定所得化合物的结构。
结果 从山牡荆根得到8个化合物，其结构用波谱分析方法分别鉴定为豆甾醇(1)、紫花牡荆素(2)、柚皮素(3)、咖啡酸(4)、异荭草素(5)、二氢松柏醇(6)、芦丁(7)和胡萝卜苷(8)。
结论 化合物3~7为首次从该植物中分离得到。

 

Studies on the Chemical Constituents from Vitex quinata in Yunnan

  • 1.

    School of Pharmaceutical Science and Yunnan Key Laboratory of Pharmacology for Natural Products, Kunming Medical University, Kunming  650500, China

  • 2.

    College of Tobacco Science, Yunnan Agricultural University, Kunming 650201, China

Abstract:
Purpose To study the chemical constituents of Vitex quinatasampled in Xishuangbanna, Yunnan Province.
Method Compounds were isolated from EtOH extract of the roots of V. quinata by chromatography methods. Their structures were identified by spectral analysis.
Result Eight compounds were isolated from EtOH extract of the roots of V. quinata and their structures were identified as: stigmasterol (1), casticin (2), naringenin (3), caffeic acid (4), isoorientin (5), dihydroxyconiferyl alcohol (6), rutin (7), daucosterol (8), respectively.
Conclusion Compounds 3-7 were obtained from this plant for the first time.

 

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  • 牡荆属(Vitex)植物全世界约有250种，主要分布在热带和温带地区，该属多种植物作为药用，对该属多种药用植物分离得到黄酮、二萜、环烯醚萜等类型的化合物[1]。山牡荆(V. quinata)主要分布于广东、广西、云南等地。根及树干心材入药，具有镇静退热等功效，用于治疗慢性支气管炎、支气管炎等，国内外学者对其化学成分研究报道较少[2-3]。为了解该植物化学成分和生物活性，我们对产于云南西双版纳的山牡荆根化学成分进行分离和结构鉴定。

    1.   材料与方法

    干燥的山牡荆根(2.57 kg)，95 %乙醇提取5次，得乙醇浸膏152.5 g。乙醇提取物用蒸馏水溶解，依次用乙酸乙酯和正丁醇萃取，乙酸乙酯萃取部分浸膏53.7 g，用粗硅胶(80~100目)拌样上柱，依次用石油醚∶乙酸乙酯(9:1~0:1)进行柱色谱，薄层色谱检测，合并为7个部分(Fr1-7)。Fr2 (6.7 g)经硅胶柱色谱，以石油醚∶丙酮(20:1~0:1)洗脱，Sephadex LH-20柱色谱(甲醇水溶液9:1)纯化，得到化合物1 (22.5 mg)、2 (8.7 mg)、3 (10.0 mg)；Fr3 (5.8 g) 经硅胶柱色谱，以氯仿∶丙酮(20:1~0:1)洗脱，Sephadex LH-20柱色谱(甲醇水溶液9:1)，得到化合物4 (4.5 mg)、5 (3.5 mg)、6 (7.3 mg)；Fr5 (2.7 g)经硅胶柱色谱，以氯仿∶甲醇(9:1~1:1)洗脱，得到化合物7 (17.0 mg)、8 (5.3 mg)。

    样品于2010年采自云南西双版纳，由昆明医科大学药学院李玉鹏鉴定为山牡荆(V. quinata)。

    氢谱和碳谱用Bruker AM-500、DRX-500核磁共振仪测定，TMS为内标；色谱硅胶(青岛海洋化工厂出品)、Sephadex LH-20：20~80 μm (Pharmacia Fine Chemical Co.，Ltd.)、高效薄层层析硅胶G板(烟台化工研究院)、显色剂为10%硫酸乙醇溶液，所用溶剂为工业纯，重蒸，其他试剂为化学纯或分析纯。化合物1~8结构见图1。

    图  1  化合物1~8结构
    Figure  1.  Chemical structures of compounds 1-8
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    2.   结果与分析

    化合物1：白色针状晶体，与标准品进行TLC对照，在多种溶剂系统中Rf值均相同，确定其为豆甾醇(stigmasterol)。

    化合物2：浅黄色晶体。1H NMR [(CD3)2CO，500 MHz]：δ7.75 (1H，d，J = 8.5 Hz，H-6′)，7.69 (1H，s，H-2′)，6.98 (1H，d，J = 8.2 Hz，H-5′)，6.50 (1H，s，H-8)，4.02 (3H，s，6-OCH3)，3.97 (3H，s，4′-OCH3)，3.92 (3H，s，7-OCH3)，3.85 (3H，s，3-OCH3)；13C NMR [(CD3)2CO，125 MHz]：δ 178.8 (s，C-4)，158.7 (s，C-6)，155.8 (s，C-9)，152.7 (s，C-7)，152.3 (s，C-2)，151.4 (s，C-4′)，148.9 (s，C-3′)，138.8 (s，C-3)，132.2 (s，C-5)，123.0 (s，C-1′)，122.2 (d，C-6′)，111.2 (d，C-5′)，110.7 (d，C-2′)，106.5 (s，C-10)，90.3 (d，C-8)，60.8 (q，3-OCH3)，60.1 (q，4′-OCH3)，56.2 (q，7-OCH3)，56.0 (q，3-OCH3)。其波谱数据和文献报道[4]基本一致，该化合物鉴定为紫花牡荆素(casticin)。

    化合物3：黄色粉末，1H NMR [(CD3)2CO，500 MHz]：δ7.28 (2H，d，J = 8.2 Hz，H-2′，6′)，6.93 (2H，d，J = 8.2 Hz，H-3′，5′)，5.95 (2H，H-6，8)，5.45 (1H，dd，J = 12.8，2.7 Hz，H-2)，3.20 (1H，dd，J = 17.2，12.8 Hz，3-Ha)，2.76 (1H，dd，J = 17.2，2.7 Hz，3-Hb)；13C NMR [(CD3)2CO，125 MHz]：δ 197.3 (s，C-4)，168.0 (s，C-7)，165.0 (s，C-5)，164.3 (s，C-9)，158.7 (s，C-4′)，130.2 (s，C-1′)，129.1 (d，C-2′，6′)，116.3 (d，C-3′，5′)，103.0 (s，C-10)，97.0 (d，C-6)，96.0 (d，C-8)，79.8 (d，C-2)，43.2 (t，C-3)。其波谱数据和文献报道[5]基本一致，该化合物鉴定为柚皮素(naringenin)。

    化合物4：白色粉末，1H-NMR (CD3OD，500 M Hz)：δ 7.51 (1H，d，J = 15.7 Hz，H-7)，7.02 (1H，s，H-2)，6.95 (1H，dd，J = 8.5，1.8 Hz，H-6)，6.75 (1H，d，J = 8.5 Hz，H-5)，6.27 (1H，d，J = 15.7 Hz，H-8); 13C-NMR (CD3OD，125 M Hz)：δ 169.0 (s，C-9)，149.3 (s，C-4)，146.5 (s，C-3)，145.7 (d，C-8) 145.0 (d，C-7)，127.5 (s，C-1)，122.7 (d，C-6)，116.1 (d，C-5)，115.3 (d，C-2)。其波谱数据和文献报道[6]基本一致，该化合物鉴定为咖啡酸(caffeic acid)。

    化合物5：浅黄色粉末。1HNMR (C5D5N-d5，500 MHz)：δ14.35 (1H，s，5-OH)，7.43 (1H，d，J = 1.8 Hz，H-2′)，7.39 (1H，d，J = 8.2 Hz，H-5′)，6.67 (1H，s，H-3)，6.60 (1H，dd，J = 8.3，1.8 Hz，H-6′)，6.50 (1H，s，H-6)，4.57 (1H，d，J = 9.7 Hz，H-1′′)，3.18 (1H，t，J = 9.0 Hz，H-4′′)，3.24 (1H，m，H-3′′)，3.27 (1H，m，H-5′′)，3.43 (1H，m，H-6′′)，3.72 (1H，d，J = 9.7 Hz，H-2′′)；13CNMR (C5D5N，125MHz)：δ181.7 (s，C-4)，164.4 (s，C-2)，163.2 (s，C-7)，160.8 (s，C-5)，156.3 (s，C-9)，151.1 (s，C-4′)，147.6(s，C-3′)，121.7 (s，C-1′)，118.3 (d，C-6′)，116.3 (d，C-5′)，113.3 (d，C-2`)，109.8 (s，C-6)，104.1 (s，C-10)，103.7 (d，C-3)，93.5 (d，C-8)，73.2 (d，C-1′′)，70.7 (d，C-2′′)，80.1 (d，C-3′′)，70.3 (d，C-4′′)，81.7 (d，C-5′′)，62.5 (t，C-6′′)。其波谱数据和文献报道[6-7]基本一致，该化合物鉴定为异荭草素(isoorientin)。

    化合物6：白色粉末，1H-NMR (CD3OD，500 MHz)：δ6.73 (1H，d，J = 2.0 Hz，H-2)，6.82 (1H，d，J = 8.3 Hz，H-6)，6.68 (1H，dd，J = 8.3，2.0 Hz，H-5)，3.89 (3H，s，3-OCH3)，3.54 (2H，t，J = 6.5 Hz，H-9)，2.73 (2H，t，J = 7.5 Hz，H-7)，1.82 (2H，m，H-8)；13C-NMR (CD3OD，125 M Hz)：δ 134.0 (s，C-1)，111.2 (d，C-2)，147.5 (s，C-3)，145.0 (s，C-4)，115.1 (d，C-5)，121.7 (d，C-6)，31.7 (t，C-7)，35.5 (t，C-8)，62.3 (t，C-9)，56.4(q，3-OCH3)。其波谱数据和文献报道[8]基本一致，该化合物鉴定为二氢松柏醇(dihydroxyconiferyl alcohol)。

    化合物7：黄色粉末，1H-NMR (C5ND5-d5，500 MHz)：δ 12.61 (1H，s，5-OH)，10.70 (1H，s，7-OH)，9.83 (1H，s，3′-OH)，9.35 (1H，s，4′-OH)，6.22 (1H，d，J= 1.5 Hz，H-6)，6.49 (1H，d，J = 1.5 Hz，H-8)，7.50 (1H，d，J= 1.8 Hz，H-2′)，6.86 (1H，d，J= 8.5 Hz，H-5′)，6.94 (1H，dd，J = 8.5，1.8 Hz，H-6′)，5.34 (1H，d，J = 7.5 Hz，H-1′′)，3.71 (1H，d，J = 9.7 Hz，H-1′′′)，1.22 (3H，d，J = 7.3 Hz，H-6′′′)，3.22~3.70 (m，H-2′′~H-6′′，H-2′′′~H-5′′′)；13C-NMR(C5ND5-d5，125 MHz)：δ 156.4 (s，C-2)，133.5 (s，C-3)，177.5 (s，C-4)，161.1 (s，C-5)，98.7 (d，C-6)，164.1 (s，C-7)，94.2 (s，C-8)，121.5 (s，C-1′)，116.3 (d，C-2′)，144.8 (s，C-3′)，148.3 (s，C-4′)，116.0 (d，C-5′)，119.2 (d，C-6′)，103.3 (d，C-l′′)，74.1 (d，C-2′′)，76.5 (d，C-3′′)，70.7 (d，C-4′′)，75.8 (d，C-5′′)，67.2 (t，C-6′′)，101.3 (d，C-l′′′)，70.5 (d，C-2′′′)，70.2 (d，C-3′′′)，72.0 (d，C-4′′′)，68.1 (d，C-5′′′)，17.9 (q，C-6′′′′′′)。其波谱数据和文献报道[9]基本一致，该化合物鉴定为芦丁(rutin)。

    化合物8：白色粉末，与标准品进行TLC对照，在多种溶剂系统中Rf值均相同，确定其为胡萝卜苷(daucosterol)。

    3.   讨论

    本研究从山牡荆分得8个化合物，经波谱分析和标准品对照鉴定所得化合物结构分别为：豆甾醇(1)，紫花牡荆素(2)，柚皮素(3)，咖啡酸(4)，异荭草素(5)，二氢松柏醇(6)，芦丁(7)，胡萝卜苷(8)。化合物3~7为首次从该植物中分离得到。近年来，国内外学者对该属植物黄荆、长序荆、牡荆和穗花牡荆进行研究[10-15]，得到二萜、黄酮和黄酮苷等类型的化合物。李月婷等[12]从牡荆子70%丙酮提取物的二氯甲烷萃取部位分离鉴定了19个化合物，包括13个木脂素和6个酚类化合物。对分离得到的化合物进行了体外抗炎和细胞毒活性评价，8个化合物能够明显抑制LPS诱导的RAW 264.7细胞释放一氧化氮(NO)，其IC50在7.8~81.1 μmol/L之间；4个化合物(1~4)对HepG-2细胞具有明显的细胞毒作用，IC50在5.2~24.2 μmol/L之间。国内学者卢张伟等[2]从山牡荆植物得到9个化合物，程伟贤等[3]从该植物根茎中得到5个化合物。但有关该植物的化学和药理研究还比较少，在该研究基础上，本课题组将进一步对其化学成分和药理活性进行研究。

  • 图  1   化合物1~8结构

    Figure  1.   Chemical structures of compounds 1-8

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    • 参考文献(15)
  • [1] 李春正, 苏艳芳, 靳先军. 牡荆属植物化学成分及生物活性研究进展[J]. 中草药, 2005, 36(6): 930. DOI: 10.3321/j.issn:0253-2670.2005.06.053
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    [3] 程伟贤, 陈鸿雁, 张义平, 等. 山牡荆的化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2007, 19: 244. DOI: 10.3969/j.issn.1001-6880.2007.02.015
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    [8] 张雪, 高昊, 王乃利, 等. 金钗石斛中的酚性成分[J]. 中草药, 2006, 37(5): 652. DOI: 10.3321/j.issn:0253-2670.2006.05.003
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    • 相关文章
    • 施引文献(3)

  • 期刊类型引用(2)

    1. 吴建宇. 容器规格和基质对山牡荆容器苗生长的影响. 热带生物学报. 2022(06): 569-574 . 百度学术
    2. 闫志慧，杨宗发，赵娜，杨永建，朱仝飞. 藏药柳茶的化学成分研究. 中国药业. 2021(20): 44-47 . 百度学术

    其他类型引用(1)

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  • 2.   结果与分析

  • 3.   讨论

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